Włoski tenor boi się latać, dlatego jego podróże zwykle obwarowane są szczegółowymi umowami, zawierającymi bardzo drobiazgowe wytyczne. Tych najwyraźniej nie spełniła jedna z firm czarterowych, specjalizujących się w obsłudze prywatnych lotów. Wyraz swojego niezadowolenia z obsługi włoski tenor dał w pozwie złożonym w sądzie federalnym w New Hampshire. Bocelli domaga się odszkodowania i zwrócenia poniesionych kosztów.