Związek Sabriny Carpenter i Barry’ego Keoghana od początku budził kontrowersje. Gwiazda osadziła swojego partnera w teledysku do utworu „Please Please Please” prosząc, aby ten jej nie zawiódł i nie przyniósł jej wstydu. Choć związek nie wyszedł, Sabrina nie traci swojego poczucia humoru, dzięki któremu dała się poznać szerszej publiczności. W teledysku do remiksu hitu młoda gwiazda wsadziła swojego byłego chłopaka do bagażnika auta i odjechała… razem z Dolly Parton!